碳二亞胺
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碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團(tuán)，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水制備，水解得到脲衍生物。
目錄 |
用途
有機(jī)合成中，碳二亞胺是一類常用的失水劑，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反應(yīng)中常加入N-羥基苯并三氮唑或N-羥基琥珀酰亞胺，可以提高產(chǎn)率，減少副反應(yīng)的發(fā)生。
碳二亞胺也可與胺反應(yīng)生成胍。
機(jī)理
羧酸與胺在碳二亞胺作失水劑下縮合的反應(yīng)如下圖。羧酸1先與碳二亞胺反應(yīng)生成中間體O-?；愲?b>2，類似于引入酯基活化羧酸。而后2與胺反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物酰胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應(yīng)生成酸酐5，酸酐與胺反應(yīng)也得到酰胺3。
反應(yīng)的副產(chǎn)物主要是2重排生成的N-?；?b>6。使用低介電常數(shù)的溶劑（如二氯甲烷、氯仿）可減少6的生成。
DCC
DCC（二環(huán)己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應(yīng)產(chǎn)率很高，并且試劑的價(jià)格也不昂貴。
但DCC也有很多缺點(diǎn)限制了它的應(yīng)用：
- 副產(chǎn)物N,N'-二環(huán)己基脲不溶于水，一般用過(guò)濾除去，但仍有少量殘留于溶液中，難以除凈；
- DCC不如其他固相接肽試劑方便，產(chǎn)物二環(huán)己基脲難以從多肽樹(shù)脂上分離出來(lái)；
- DCC會(huì)造成過(guò)敏。
DIC
DIC（N,N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點(diǎn)優(yōu)勢(shì)：
- DIC為液態(tài)，更容易使用；
- 產(chǎn)物N,N'-二異丙基脲可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，很容易通過(guò)溶劑萃取除去，DIC也因此常用在固態(tài)合成中；
- DIC導(dǎo)致過(guò)敏的可能性較低。
EDC
| EDC | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride |
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| 別名 | 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 |
| 識(shí)別 | |
| CAS號(hào) | 25952-53-8 |
| SMILES |
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| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C8H17N3·HCl |
| 摩爾質(zhì)量 | 191.70 g·mol?1 |
| 熔點(diǎn) | < 110-114 °C |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）是個(gè)可溶于水的碳二亞胺，在酰胺合成中用作羧基的活化試劑，也用于活化磷酸酯基團(tuán)、蛋白質(zhì)與核酸的交聯(lián)和免疫偶連物的制取。使用時(shí)的pH范圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用，以提高偶聯(lián)效率。
有機(jī)化學(xué)中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸與醇發(fā)生酯化。
參考資料
- Nakajima, N; Ikada, Y; Bioconjug Chem. 1995, 6(1), 123-130. Abstract
- Skotnicki, S; Tetrahedron Lett. 1994, 35(2), 197-200. [1]
外部鏈接
- EDC-PubChem
參考來(lái)源
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