5-甲基胞嘧啶

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5-甲基胞嘧啶
IUPAC名
4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one
識別
CAS號 554-01-8
PubChem 65040
SMILES
MeSH 5-Methylcytosine
性質(zhì)
化學式 C5H7N3O
摩爾質(zhì)量 125.129 g·mol?1
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

5-甲基胞嘧啶5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之后,附加一個甲基于5號碳上的的型態(tài),結構改變,但與互補堿基的配對性質(zhì)不變。

5-甲基胞嘧啶是一種表觀遺傳修飾,參與的酵素稱為DNA甲基轉(zhuǎn)移酶(DNA methyltransferase)。對于細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見于各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內(nèi),5-甲基胞嘧啶出現(xiàn)于CpG與CpNpG序列里。而對真菌及動物來說,則主要存在于CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的Cpg胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。

胞嘧啶受到脫氨作用后,會轉(zhuǎn)變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識并移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之后則會形成胸腺嘧啶。此種轉(zhuǎn)變會導致置換突變(transition mutation)的發(fā)生。

一般的胞嘧啶可在某些化學物質(zhì),如亞硝酸的作用下而發(fā)生脫氨作用,進而轉(zhuǎn)變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用亞硫酸定序法(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。

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